寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。
阿寅（渥美清 饰）回到家中，发现满男为自己的推销员工作感到困扰。于是，阿寅决定主动传授自己多年的售货经验给满男。同时，满男接受了同学的邀请去川井家做客，结识了川井的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱所吸引。 在这个小镇上，阿寅偶然遇见了年轻漂亮的摄影爱好者典子。典子热衷于追逐美景，不愿错过任何机会。因为一次不小心摔伤了胳臂，阿寅陪同她去找医生。两人相处得非常愉快，产生了深厚的情感。然而，典子的丈夫突然出现并将她带走，阻止了阿寅和典子深入交流。阿寅心系着典子，明白她正面临家庭问题带来的困扰。回到家后，阿寅请求满男驾车载他去探望典子。远远地，他看见典子正在送女儿出门，脸上带着微笑。阿寅意识到她已经走出了生活的阴影，一切恢复了正常。默默地，阿寅离开了典子身边，心怀欣慰地知道她重新找到了幸福。
满男大学毕业后面临着极大的就业压力，去了30多家公司面试结果都空手而返，他再也不能忍受重复而无谓的考试，以及焦躁地守候着电话等待结果的无奈心情，背起行囊去旅行。樱花焦急万分，刚刚回家的阿寅又踏上寻找满男的旅程。 在一个宁静的小镇上，遇到了在那里做体力活的满男，镇上缺乏壮劳力，留下老人和孩子，田里的活没有人来做。满男的加入赢得了大家的好评，他自己也有了成就感。他不想就此回家，更何况有漂亮的护士小姐亚矢对他一往情深。叔侄两人住在叶子父亲的家里，叶子负债累累回到亲人身边，内心的苦恼只有向阿寅诉说。阿寅不忍接受她的爱，与侄子匆匆离开回到一直等候着他们的家人身边。
麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。 寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。
这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。 很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。
今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……
男童节那天，刚刚从外面旅行归来的阿寅为了给满男买鲤鱼旗闹得不欢而散，又提上行囊出游了。途中他发现一个郁郁寡欢的女子在河边徘徊，回到旅馆时又见到了她。他同情只身旅行的她，请她品尝当地的特色菜，结果搞得囊中羞涩。归途中，阿寅与出身贵族的老人邂逅并从此结下不解之缘。老人失去了自己的小儿子，儿媳橘子也离家在外。当初因为她出身平民，遭到门第观念很强的老人的反对。现在老人急于找到她，了却心中的不安。无巧不成书，橘子正是阿寅在旅馆中遇到的女子。两个渴望相见却又心存忐忑的人终于尽弃前嫌，化解了久积的误会。老人甚至想选阿寅做橘子的人生伴侣。
满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！ 令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。
被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.
《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產子？背著BB回到了東京柴又老家？正當大家決定替寅把寶寶撫養成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現，他才積極表現父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知寅就在這兒遇上情敵！那滿面鬍鬚的窮光蛋指揮，原來才是京子的最愛！ The fourteenth instalment in the Tora-san series. Tora-san has an illegitimate child? To everyone is surprise, he brought a child back to Shibamata. When everyone in his family decides to raise the child as a family member, they find that he was only an abandoned child that Tora-san found on the street! At first, Tora-san has no interest in taking care of the child and he lets his auntie and sister, Sakura, to do the job instead... until he meets the beautiful nurse Kyoko (Toake Yukiyo). He tries all the ways he could, including taking good care of the child, in order to get her attention. However, a bearded poor conductor in Kyoko is choir stands in the way.
适逢父亲的忌日，漂泊许久的寅次郎（渥美清 饰）返回家中，却玩笑般地大闹法会。在家没有待上几日，又因搞错了满男想买钢琴的愿望倍感受辱，转身又踏上旅途。这一次他远走北海道，信心满满地留在当地农家帮忙，结果仅仅三日便一病不起，多亏阿樱（倍赏千惠子 饰）亲自将他接回家中。只不过阿寅并未吸取教训，正当他再次准备离家的时候，他重逢了在北海道网走市有过一面之缘的茉莉（浅丘琉璃子 饰）。茉莉为了成为歌手，孤身一人流转日本各地，吃尽人间之苦。如今她逶迤来至浅草，继续追寻着她的梦想，而阿寅是否又将迎来一段新的恋情呢？ 本片为日本著名国民电影“寅次郎的故事（男人真命苦）”系列第11部，荣获1974年每日电影最佳导演和最佳剧本奖。
樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。 这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。 没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。 可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……
